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El primer duelo entre ambas ligas se inclina para la MLS. El Montreal tuvo que venir de atrás para igualar 1-1 ante León en el tiempo regular y, en la definición por penales, los superó 7-6 para sumar sus primeros tres puntos en la Leagues Cup.

El conjunto mexicano tomó la iniciativa desde el arranque y encontró rápidamente el gol gracias a Rogelio Funes Mori, quien a los 11 minutos conectó de cabeza un centro preciso de James Rodríguez para abrir el marcador. León dominó los primeros minutos con mayor claridad y solidez táctica, mientras Montreal intentaba recomponer su juego ante su afición.

A pesar del gol tempranero en contra, Montreal fue ganando terreno con el paso de los minutos y generó peligro con llegadas de Prince Owusu y Caden Clark, aunque sin la precisión necesaria para igualar. El equipo canadiense se mostró más ambicioso tras el descanso y esa actitud rindió frutos cuando en el minuto 62, tras una gran asistencia de Dante Sealy, Prince Owusu definió con la zurda para poner el 1-1 y encender al estadio. Fue un tanto que premió la insistencia local y cambió el tono del encuentro.

Con el empate, el partido se volvió más abierto. Montreal tuvo las opciones más claras, obligando al portero de León y a su defensa a intervenir en repetidas ocasiones. Disparos de Tom Pearce, Bryce Duke y Petrasso estuvieron cerca de marcar diferencia, mientras León intentó responder con cambios ofensivos como los ingresos de Ayón y Valadez, aunque sin mucho peso en el área rival. Ambos equipos buscaron el gol del triunfo, pero les faltó contundencia en los últimos metros.

Los últimos minutos estuvieron marcados por la tensión y las interrupciones constantes. Faltas duras, discusiones y tarjetas amarillas para James Rodríguez y Olger Escobar reflejaron el nerviosismo en el cierre. El árbitro añadió cuatro minutos, pero el marcador ya no se movió, lo que obligó a los tiros penaltis para definir al que se llevaría los dos puntos que se otorga por el empate y la victoria por penales. La suerte se decantó a favor de Montreal, luego de que en la muerte súbida, Sebastián Santosfalló su tiro para darle la victoria a los canadienses.